2022 Highwaymen Kids

This collection of vivid Florida landscapes was painted by middle school students from the Orange County Public School’s Academic Center for Excellence, College Park Middle School, and Howard Middle School Academy of Arts. Select art students from Osceola County are also included. More than 450 young artists participated in our fifth annual competition.

The students took inspiration from the artwork of the Florida Highwaymen, a group of 26 Black artists including one woman. Their artwork offers a nostalgic reflection of Florida’s natural beauty but is also a product of segregation. During the Jim Crow era, Black Americans had limited job opportunities. The Highwaymen sold their paintings as alternative work to manual labor and asserted economic independence through their art.

Esta colección de vívidos paisajes de Florida fue pintada por estudiantes de secundaria del Centro Académico para la Excelencia de las Escuelas Públicas del Condado de Orange, la Escuela Intermedia College Park, y la Academia de Artes de la Escuela Intermedia Howard. También se incluyen estudiantes de arte selectos del condado de Osceola. Más de 450 jóvenes artistas participaron en nuestra quinta competencia anual. 

Los estudiantes se inspiraron en las obras de arte de los Florida Highwaymen, un grupo de 26 artistas negros, incluyendo una mujer. Sus obras de arte ofrecen un reflejo nostálgico de la belleza natural de Florida, pero también son producto de la segregación. Durante la era de Jim Crow, los afroamericanos tenían oportunidades laborales limitadas. Los Highwaymen vendían sus pinturas como trabajo alternativo al trabajo manual y afirmaron su independencia económica a través de su arte. 


Featured Artists

Three students, one representing each school, were selected as the 2022 Highwaymen Kids art competition winners.

A sincere thank you to our panel of judges from the Downtown Arts District, Orlando Museum of Art, Orange County Public Schools, Central Florida Community Arts, and United Arts of Central Florida.

Artistas destacados

Tres estudiantes, uno en representación de cada escuela, fueron seleccionados como los ganadores de la competencia de arte Highwaymen Kids 2022.

Un sincero agradecimiento a nuestro panel de jueces del Distrito de Artes de Downtown, Museo de Arte de Orlando, Escuelas Públicas del Condado de Orange, Central Florida Community Arts, y United Arts of Central Florida.


Ian James

Ian is a student in Ms. Wood’s art class at the Orange County Public School’s Academic Center for Excellence. He was inspired by the ability of the Highwaymen to create such realistic landscapes and how they captured a piece of history within their paintings. This landscape scene depicts a memory of Ian’s from years ago – A windy night with the palm trees swaying and he decided to lay down and count the stars at night.

Ian es un estudiante en la clase de arte de la Sra. Wood en el Academic Center for Excellence de las Escuelas Públicas del Condado de Orange. Se inspiró en la habilidad de los Highwaymen para crear paisajes tan realistas y cómo capturaron una parte de la historia dentro de sus pinturas. Esta escena del paisaje representa un recuerdo de Ian de hace años: una noche ventosa con las palmeras balanceándose y decidió acostarse y contar las estrellas por la noche.


Jordyn Jackson

Jordyn Jackson is a seventh-grade student in Ms. Puleio’s art class at College Park Middle School. She was inspired by the Highwaymen story and the barriers they overcame during the height of segregation to make it as self-taught artists. This landscape scene depicts a calm and cloudy morning on a Florida lakefront.

Jordyn Jackson es una estudiante de séptimo grado en la clase de arte de la Sra. Puleio en la Escuela Intermedia College Park. Se inspiró en la historia de los Highwaymen y las barreras que superaron durante el apogeo de la segregación para convertirse en artistas autodidactas. Esta escena de un paisaje representa una mañana tranquila y nublada en un lago de Florida


Lorelei Hanbery

Lorelei is a sixth-grade student in Ms. Smalley’s art class at Howard Middle School. This was her first time painting a landscape artwork, and she enjoyed using acrylics to create depth in the painting. She loves to use bright colors, and her work was inspired by Highwaymen paintings that incorporate colorful trees. This landscape scene depicts a poinciana tree, capturing the natural aesthetics in the foliage and the movement in nature.

Lorelei es una estudiante de sexto grado en la clase de arte de la Sra. Smalley en la Escuela Intermedia Howard. Esta fue la primera vez que pintó una obra de arte de paisajes, y disfrutó usando acrílicos para crear profundidad en la pintura. Le encanta usar colores brillantes y su trabajo se inspiró en las pinturas de los Highwaymen que incorporan árboles coloridos. Esta escena de un paisaje representa un árbol de Flamboyán, capturando la estética natural en el follaje y el movimiento en la naturaleza.


Exhibited Artwork